Η διαδρομή αυτή είναι από τις πιο πλούσιες σε φύση, γεωλογία και ιστορία, μεταξύ των μονοπατιών της Σερίφου. Ξεκινάει από τον γραφικό οικισμό του Καλλίτσου, και από χτιστό μονοπάτι ανεβαίνει προς το Ξερό Χωριό, το οποίο καταστράφηκε από πειρατικές επιδρομές. Στο πρώτο αυτό τμήμα της διαδρομής, θα συναντήσετε ένα ταβλόμυλο, δηλαδή μύλο που αντί για πανιά είχε μεγάλες τάβλες από ξύλο, σε κάθετο άξονα περιστροφής. Χρονολογείται στον 15ο αιώνα. Πλησιάζοντας το Ξερό Χωριό θα περάσετε από μια πρώτη συστάδα βελανιδιών, ένα από τα χαρακτηριστικότερα δέντρα των δυτικών Κυκλάδων. Λίγο παραπάνω θα δείτε έναν καλοφροντισμένο περιστερώνα, και θα κατηφορίσετε πάνω στο αργιλώδες έδαφος προς τον Προφήτη Ηλία, μέρος που προσφέρει πανοραμική θέα. Η διαδρομή από εκεί κατηφορίζει απότομα, με χτιστά σκαλοπάτια, πιθανότατα από την αρχαιότητα, καθώς κάποια από αυτά είναι λαξευτά. Η κατηφόρα τελειώνει στην τοποθεσία Τριαντάφυλλος, γεμάτη φροντισμένα περιβόλια. Στην περιοχή αυτή έχουν παρατηρηθεί ίχνη αρχαίων γεωργικών εγκαταστάσεων. Δια μέσου ενός όμορφου μονοπατιού θα περάσετε δίπλα από μια πηγή, ένα μέρος με κατάλευκα μάρμαρα, καθώς και ένα πολύ παλιό πατητήρι, ένα ασβεστοκάμινο και άλλα ερειπωμένα αγροτικά κτήρια. Πριν καταλήξει στο σημείο εκκίνησης, το μονοπάτι διέρχεται κοντά από άλλο ένα δάσος βελανιδιών και από την εντυπωσιακή εκκλησία της Παναγίας Σκοπιανής.